Bài 41 Phenol

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen.

-Phenol đơn giản: C₆H₅-OH

2. Phân loại

Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử.

- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức. 

- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại phenol đa chức.

II. PHENOL

1. Cấu tạo

- CTPT: C₆H₆O  ( M =94)

- CTCT: C₆H₅ –OH

Hay:

2. Tính chất vật lí

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.

3. Tính chất hóa học

- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.

Tác dụng với kim loại kiềm

2C₆H₅OH + 2Na"2C₆H₅ONa + H₂

                                    natri phenolat

Phản ứng với dung dịch bazơ.

C₆H₅OH+ NaOH"C₆H₅ONa+ H₂O

                                     (tan)

-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu giấy quì.

C₆H₅ONa+ CO₂+H₂O"C₆H₅OH+ NaHCO₃

-Ảnh hưởng  của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong  nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH).

→ Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Với dung dịch brom.

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.

Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO₃ xúc tác H₂SO₄

c) Nhận xét

Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.

4. Điều chế

Sản xuất đồng thời phenol và axeton :

5. Ứng dụng:

- Nguyên liệu tổng hợp nhựa phenolfomandehit dùng chế tạo đồ dân dụng.

- Tổng hợp nhựa urefomandehit dùng làm chất kết dính.

- Sản xuất thuốc nổ (axit picric), thuốc diệt cỏ 2,4D (2,4-diclophenolxiaxetic) , chất diệt nấm (nitrophenol)...