Bài 40: Ancol
ANCOL
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
* Ancol là những hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. (Nhóm -OH gọi là -OH ancol)
2. Phân lọai:
a. Ancol no, đơn chức, mạch hở:
Có 1 nhóm -OH liên kết với gốc ankyl : CnH2n + 1-OH
VD:...
b. Ancol không no, đơn chức, mạch hở:
Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no của gốc HC không no.
VD: CH2=CH-CH2-OH (ancol allilic)
c. Ancol thơm, đơn chức:
Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.
VD: C6H5-CH2-OH (ancol benzylic)
d. Ancol vòng no, đơn chức:
Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no thuộc gốc HC vòng no.
e. Ancol đa chức:
Có 2 hay nhiều nhóm -OH ancol.
VD: C2H4(OH)2, C3H5(OH)3...
3. Bậc rượu: Là bậc của nguyên tử cacbon có liên kết với nhóm -OH
* Chương trình chỉ xét ancol no, mạch hở.
II. Đồng phân và danh pháp:
1. Đồng phân:
- Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm -OH.
- Ví dụ:........
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: Một số chất có tên này: Ancol + tên gốc ankyl + ic.
VD:...
b. Tên thay thế:
Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol.
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -OH.
- Đánh số thứ tự của mạch chính bắt đầu từ phía có nhóm -OH.
VD:.....
III. Tính chất vật lí:
- Trong ancol có nguyên tử H linh động nên tạo được liên kết hidro với nhau → tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
...O-H...O-H...O-H...
R R R
- t0 sôi, khối lượng riêng d tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Do nguyên tử H linh động nên tạo được liên kết hidro với nước → tan tốt trong nước.
...O-H...O-H...O-H...O-H...
- Độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
IV. Tính chất hóa học:
1.Phản ứng thế H của nhóm -OH:
a. Tính chất chung của ancol :
Tác dụng với kim loại kiềm:
2C2H5-OH +2Na -->2C2H5-ONa + H2 TQ: R-OH+ Na(K)--> R-ONa + 1/2H2
b. Tính chất đặc trưng của glixerol:
Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 --> [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.
đồng (II)glixerat
2. Phản ứng thế nhóm -OH:
a. Phản ứng với axit vô cơ:
C2H5-OH + HBr -t0-> C2H5-Br + H2O.
etyl bromua
etyl bromua không màu, nặng hơn nước, không tan trong nước.
b. Phản ứng với ancol:
C2H5-OH + H-OC2H5 -H2SO4đặc, t0-> C2H5-O-C2H5 + H2O.
dietyl ete (ete etylic)
3. Phản ứng tách nước:
CH3-CH2-OH -H2SO4đặc,170độC-> CH2=CH2 + H2O.
* Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol.
4. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa không hoàn toàn:
* Ancol bậc 1: --> andehit (-CH=O)
VD: C2H5OH + CuO -t0-> CH3-CHO + H2O.
* Ancol bậc 2: --> xetôn (>C=O)
VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO -t0-> CH3-CO-CH3 + H2O
* Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.
b. Oxi hóa hoàn toàn:
Cháy tỏa nhiều nhiệt :
CnH2n+1-OH + 3n/2O2 -t0-> nCO2 + (n+1)H2O + Q.
* Ứng dụng tính chất này để sát trùng dụng cụ y tế từ đốt cháy ancol etylic.
V. Điều chế :
1. Phương pháp tổng hợp:
* Từ etylen:
C2H4 + H2O -H2SO4đặc, t0-> C2H5-OH
* Thủy phân dẫn xuất halogen :
C2H5-Br + NaOH -->C2H5-OH+ NaBr
* Glixerol được tổng hợp từ propen:
CH2=CH-CH3 -Cl2,500độC->CH2=CH-CH2-Cl -Cl2/H2O-> CH2Cl-CH(OH)-CH2Cl -NaOH-> C3H5(OH)3.
* Glixerol còn có thể thu được từ phản ứng thủy phân chất béo.
2. Phương pháp sinh hóa:
(C6H10O5)n -H2O,H+,t0-> C6H12O6 -enzim-> C2H5OH
VI. Ứng dụng:.
- Làm nhiên liệu, nguyên liệu để sản xuất các hóa chất quan trọng.
- Sử dụng trong nghành công nghiệp thực phẩm, y tế.