Bài 40: Ancol

Bài 40: Ancol

ANCOL

I. Định nghĩa, phân loại:

1. Định nghĩa:

* Ancol là những hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. (Nhóm -OH gọi là -OH ancol)

2. Phân lọai:

a. Ancol no, đơn chức, mạch hở:

Có 1 nhóm -OH liên kết với gốc ankyl : CnH2n + 1-OH

VD:...

b. Ancol không no, đơn chức, mạch hở:

Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no của gốc HC không no.

VD: CH2=CH-CH2-OH (ancol allilic)

c. Ancol thơm, đơn chức:

Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.

VD: C6H5-CH2-OH (ancol benzylic)

d. Ancol vòng no, đơn chức:

Có 1 nhóm -OH liên kết với cacbon no thuộc gốc HC vòng no.

e. Ancol đa chức:

Có 2 hay nhiều nhóm -OH ancol.

VD: C2H4(OH)2, C3H5(OH)3...

3. Bậc rượu: Là bậc của nguyên tử cacbon có liên kết với nhóm -OH

* Chương trình chỉ xét ancol no, mạch hở.

II. Đồng phân và danh pháp:

1. Đồng phân:

- Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm -OH.

- Ví dụ:........

2. Danh pháp:

a. Tên thông thường: Một số chất có tên này: Ancol + tên gốc ankyl + ic.

VD:...

b. Tên thay thế:

Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol.

- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -OH.

- Đánh số thứ tự của mạch chính bắt đầu từ phía có nhóm -OH.

VD:.....

III. Tính chất vật lí:

- Trong ancol có nguyên tử H linh động nên tạo được liên kết hidro với nhau → tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.

...O-H...O-H...O-H...

   R        R        R

- t0 sôi, khối lượng riêng d tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Do nguyên tử H linh động nên tạo được liên kết hidro với nước → tan tốt trong nước.

...O-H...O-H...O-H...O-H...

- Độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.

 

IV. Tính chất hóa học:

1.Phản ứng thế H của nhóm -OH:

a. Tính chất chung của ancol :

Tác dụng với kim loại kiềm:

 2C2H5-OH +2Na -->2C2H5-ONa + H2 TQ: R-OH+ Na(K)--> R-ONa + 1/2H2

b. Tính chất đặc trưng của glixerol:

Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 --> [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.

                   đồng (II)glixerat

2. Phản ứng thế nhóm -OH:

a. Phản ứng với axit vô cơ:

C2H5-OH + HBr -t0-> C2H5-Br + H2O.

                                    etyl bromua

etyl bromua không màu, nặng hơn nước, không tan trong nước.

b. Phản ứng với ancol:

C2H5-OH + H-OC2H5 -H2SO4đặc, t0-> C2H5-O-C2H5 + H2O.

                        dietyl ete (ete etylic)

3. Phản ứng tách nước:

CH3-CH2-OH -H2SO4đặc,170độC-> CH2=CH2 + H2O.

* Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol.

4. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa không hoàn toàn:

* Ancol bậc 1: --> andehit (-CH=O)

VD: C2H5OH + CuO -t0-> CH3-CHO + H2O.

* Ancol bậc 2: --> xetôn (>C=O)

VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO -t0-> CH3-CO-CH3 + H2O

* Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

b. Oxi hóa hoàn toàn:

Cháy tỏa nhiều nhiệt :

CnH2n+1-OH + 3n/2O2 -t0-> nCO2 + (n+1)H2O + Q.

* Ứng dụng tính chất này để sát trùng dụng cụ y tế từ đốt cháy ancol etylic.

V. Điều chế :

1. Phương pháp tổng hợp:

* Từ etylen:

C2H4 + H2O -H2SO4đặc, t0-> C2H5-OH

* Thủy phân dẫn xuất halogen :

C2H5-Br + NaOH -->C2H5-OH+ NaBr

* Glixerol được tổng hợp từ propen:

CH2=CH-CH3 -Cl2,500độC->CH2=CH-CH2-Cl -Cl2/H2O-> CH2Cl-CH(OH)-CH2Cl -NaOH-> C3H5(OH)3.

* Glixerol còn có thể thu được từ phản ứng thủy phân chất béo.

2. Phương pháp sinh hóa:

(C6H10O5)n -H2O,H+,t0-> C6H12O6 -enzim-> C2H5OH

VI. Ứng dụng:.

- Làm nhiên liệu, nguyên liệu để sản xuất các hóa chất quan trọng.

- Sử dụng trong nghành công nghiệp thực phẩm, y tế.