Bài 36: Luyện tập Hiđrocacbon thơm

LUYỆN TẬP HIDROCACBON THƠM.

I. Kiến thức cần nắm vững:

1. Danh pháp:

a. Hệ thống:

Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.

Tổng số chỉ vị trí: nhỏ nhất.

Tên ankyl: gọi theo bảng chữ cái.

b. Thay thế:

1,2 thay bằng ortho

1,3 thay bằng meta

1,4 thay bằng para

c. Thông thường: toluen, các xilen.

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng thế: (thế nguyên tử hiđro)

- Nhánh ( ankyl ): nhiệt độ. Vd: Brom khan.

- Vòng: bột sắt.

Vd: halogen, axitric.

- Quy tắc thế:

Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b. Phản ứng cộng:

- Nhánh ( có liên kết đôi, ba)

Vd: dung dịch Br₂, HBr, H₂O.

- Vòng: tạo vòng no.

Vd: Hiđro.

c. Phản ứng oxi hóa:

- Hoàn toàn : phản ứng cháy.

- Không hoàn toàn: ( phản ứng với dung dịch KMnO₄ )

+ Vòng: không tác dụng. Bền với tác nhân oxi hóa là dung dịch KMnO₄.

+ Nhánh:

. No ( ankyl ): nhiệt độ cao.

. Không no: nhiệt độ thường.

II. Bài tập vân dụng:

Bài 1: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của hidrocacbon thơm có CTPT là C₈H₁₀ và C₈H₈ ?Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào tác dụng được với dd Brôm, hidro bromua?

Giải

·        Với C₈H₁₀ viết được 4 đồng phân với tên gọi là :

(1) etylbenzen.

(2) 1,2-dimetylbenzen

hay o-dimetylbenzen , o-xilen.

(3) 1,3-dimetylbenzen

hay m-dimetylbenzen , m-xilen.

(4) 1,4-dimetylbenzen

hay p-dimetylbenzen , p-xilen.

·        Với C₈H₈ viết được 1 đồng phân là vinylbenzen hay styren.

·        Stiren tác dụng được với dd Br₂ và HBr.

Bài 2: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt ba bình dựng các chất lỏng : benzen, stiren, toluen và hex-1-in ?

Giải

- Lấy mẫu thử, thêm dd AgNO₃/NH₃ vào ta nhận ra hex-1-in : tạo kết tủa vàng.

- Các mẫu thử còn lại thêm dd KMnO₄ ở nhiệt độ thường ta nhận stiren và toluen ở nhiệt độ cao : làm nhạt màu dd thuốc tím và có kết tủa đen xuất hiện.

Bài 3: Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hh axit HNO₃ đặc, dư (xt H₂SO₄ đặc) . Cho rằng toàn bộ toluen chuyển hết thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT), hãy tính khối lượng TNT thu được và lượng HNO₃ dã dùng.

Ptpư :

C₆H₆ + HNO₃ -^H2SO4-> C₆H₅NO₂  + H₂O.

Khối lượng TNT thu được là:

       (23,0.227,0)/92,0 = 56,75 kg.

Khối lượng axit HNO₃ cần dùng là :

       (23,0.189,0)/92,0 = 47,25 kg.

Bài 4: Hidrocacbon X ở thể lỏng có %(m) H = 7,7%. X tác dụng được với dd Br₂ > Công thức phân tử của X là :

A. C₂H₂        B. C₄H₄

C. C₆H₆       D. C₈H₈

Giải

- CTTQ : C_nH_{2n - 6}

- Theo đề ta có :

12n/(14n-6) = 91,31/100

→ n = 7.

- CTPT X là C₇H₈.

- CTCT : C₆H₅-CH₃ : toluen.