Bài 44: Anđehit - Xeton
ANĐEHIT VÀ XETON
A. ANDEHIT:
I.Định nghĩa,phân loại,danh pháp:
1. Định nghĩa:
- Andehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C khác hoặc với H.
- VD: H-CH=O ; O=HC-CH=O....
2. Phân loại
Công thức cấu tạo tổng quát: R- (CHO)
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
CH3–CH=CH–CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
CH3C6H4–CHO, C6H4(CHO)2,…
b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit
+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…
Chú ý :Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:
CnH2n+1CHO (n ≥ 0)
CnH2n O (n ≥ 1)
3. Danh pháp
a. Tên thay thế:
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO.
- Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO.
- Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
b. Cách gọi tên thông thường :
Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng.
Hoặc
Lấy tên axit, bỏ “ IC ”hoặc “ ÔIC” thay bằng “ ANĐEHIT”
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Tính chất vật lí
Ở nhiệt độ thường
- HCH=O, CH3–CH=O là chất khí tan tốt trong nước, các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối
- dd nước của anđehit fomic được gọi là fomon . dd bão hòa của anđehit foomic được gọi là fomalin
2. Đặc điểm cấu tạo
Nhóm R-CHO có cấu tạo như sau: 
- Gồm có 1 lk б bền và một lkп kém bền hơn
- So sánh liên kết C=O và C = C
+Liên kết C–C không phân cực.
+ Liên kết C=O có phân cực. Nên tính chất của C = O khác với liên kết C = C
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử anđehit)
- Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C :
anđehit axetic ancol etylic
- Phản ứng tổng quát :
chất oxh khử
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.
b.Cộng nước, hidro xianua :
R – CH=O + H2 O D R – CH(OH)2
sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch
2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng với AgNO3 /NH3 :
* HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 ® HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag¯
* CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH --> CH3– COONH4 + 2 Ag¯ + 3 NH3+ H2O
- Phản ứng tổng quát :
RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 ® RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag¯
- Trong phản ứng trên ion Ag+ đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử.
b. Phản ứng với O2 :
Các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ® RCOONa + Cu2O + 3H2O
Chú ý : Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon
nhóm CO hút electron làm cho hidro ở gốc hidrocacbon linh động nên tham gia được phản ứng thế.
III. ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
- Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
2. Từ hiđrocacbon
- Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :
- Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic
- Từ axetilen :
V. ỨNG DỤNG
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất axit axetic
- Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ.
- Dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản,...dùng làm hương liệu cho nhiều ngành công nghiệp thực phảm, mỹ phẩm...
B. XETON
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI , DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Nhận xét một số chất :
CH3COCH3, CH3COC6H5...
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.
Xeton : R1 – CO – R2 (R1, R2 là gốc hidrocacbon no, chưa no, có thể giống hoặc khác nhau)
- Nếu là xeton no, đơn chức : CnH2nO
2. Danh pháp
a. Tên gốc chức
Tên gốc hidrocacbon + xeton
b. Tên thay thế
Tên hidrocacbon + on
CH3 – CO – CH3 : propan-2-on
dimetyl xeton ( axeton )
CH3 – CO – CH2 – CH3 : butan – 2 – on
etyl metyl xeton
Axeto phenon ( metyl phenyl xeton )
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tương tự anđehit, xeton cũng có nối đôi C=O , có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng hidro ( pứ khử )
b.Cộng hidro xianua :
III. ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :
2. Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa không hoàn toàn cumen:
V. ỨNG DỤNG:
- Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong nghành CN mỹ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom...
- Xiclohexanol được dùng làm nguyên liệu sản xuất một số polime như tơ capron, nilon-6,6...