Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo:

1. Dãy đồng đẳng của benzen:

- C₆H₆, C₇H₈, C₈H₁₀...

- CT chung : C_nH_{2n - 6} với n ≥ 6.

2. Đồng phân và danh pháp:

- Tham khảo bảng 7.1.

- Từ C₈H₁₀ trở đi bắt đầu có đồng phân : vị trí nhóm ankyl và cấu tạo mạch cacbon.

- Tên hệ thống : số chỉ vị trí + nhóm ankyl + benzen.

3. Cấu tạo: Tham khảo hình 7.1.

- 12 nguyên tử của benzen nằm trên một mặt phẳng.

- Có 3 liên kết đôi liên hợp.

II. Tính chất vật lí :

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

III. Tính chất hóa học:

Có tính chất của vòng và nhóm ankyl.

1. Phản ứng thế:

a. Thế H của vòng benzen :

* Thế với halogen có Fe xt, t⁰.

C₆H₆ + Br₂ -^{Fe, t0}-> C₆H₅-Br + HBr.

* Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên nhóm o và p so với nhóm ankyl.

* Thế halogen vào H của nhánh:

C₆H₅-CH₃ + Br₂ -^t0-> C₆H₅-CH₂-Br +

                              (benzyl bromua) HBr.

* Thế với axit nitric có H₂SO₄ đặc xt.

C₆H₆ + HNO_3đặc-^H2SO4đặc-> C₆H₅NO₂

                                                   + H₂O

Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lằng xuống.

2. Phản ứng cộng

Benzen khó tham gia phản ứng cộng.

1. Cộng hidro

 b. Cộng với clo

1,2,3,4,5,6 hexacloxyclohexan( hexacloran)

- PU này dùng để điều chế thuốc trừ sâu 666, do có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn.

Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄ ngay cả khi đun nóng.

Tương tự toluen, các ankylbenzen khác không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường và làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.

b.Oxi hóa hoàn toàn

Các hidrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt.

C_nH_2n-6 + \(\frac{{(n - 3)}}{2}\) O₂ → nCO₂ + (n-3) H₂O

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I. STIREN

1. Cấu tạo và tính chất vật lý

Công thức phân tử C₈H₈

Tên gọi: Stiren-  vinylbenzen-  phenyletilen

Là chất lỏng không màu, sôi ở 146^oC không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

2. Tính chất hóa học

Nhận xét: cấu tạo phân tử stiren giống với etilen và benzen, do đó stiren vừa có tính chất hóa học giống anken, vừa có tính chất hóa học giống benzen.

a. Phản ứng với dung dịch brom

b. Phản ứng với hidro

c. Phản ứng trùng hợp

c. Phản ứng oxi hóa

II. NAPHTALEN

1. Cấu tạo và tính chất vật lý

Công thức phân tử C₁₀H₈

Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng.

Naphtalen là chất rắn, nóng chảy ở 80^oC, tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa.

2.Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

b. Phản ứng cộng

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng với H₂ tạo ra đecalin.

III. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm:

- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học

- Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su...

- Naphtalen là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm...

- Xilen là dung môi tốt.

- Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hidro đóng vong benzen và heptan tương ứng.