Bài 30 Ankađien
ANKAĐIEN.
I Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa: (diolefin)
- Ankadien là các hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết đôi.
- Ví dụ :
CH2=C=CH2 : propadien.
CH2=C=CH-CH3 : buta-1,2-dien.
CH2=CH-CH=CH2 : buta-1,3-dien.
CH2=C(CH3)-CH=CH2 :
2-metylbuta-1,3-dien (isopren)
+Ankađien :không liên hợp.
Vd: CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng: Tùy vào điều kiện : tỷ lệ số mol, nhiệt độ , phản ứng cộng xảy ra ở 1 liên kết đôi hoặc cả 2.
a, Cộng hiđro
b. Cộng halogen:
- Với dd Br2:
+ 800C sản phẩm chính là cộng 1,2.
+ 400C sản phẩm chính là cộng 1,4.
- Với dd Br2 dư, cộng vào cả 2 liên kết đôi.
- 800C sản phẩm chính là cộng 1,2.... tương tự cộng dd Br2 .
Kết luận:
+Nhiệt độ cao: ưu tiên hướng cộng 1,4
+Nhiệt độ thấp: ưu tiên hướng cộng 1,2
+Dùng dư tác nhân thì cộng vào cả 2 liên kết đôi.
2. Phản ứng trùng hợp:
Trong đk thích hợp các ankadien có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo hướng 1,4.
nCH2 = CH – CH = CH2 t0,xt, P (-CH2 –CH=CH-CH2-)n
Polibutađien
3.Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2C4H6 + 11O2 ® 8CO2 + 6H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn: Các ankadien cũng làm mất màu dd thuốc tím giống anken. (dùng nhận biết)
III. Điều chế:
1, buta-1,3-dien : từ butan hoặc butylen :
CH3-CH2-CH2-CH3 -t0,xt-> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2.
2, isopren từ isopentan:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 -t0,xt-> CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2
IV. Ứng dụng:
- Làm nguyên liệu.
- Sản xuất cao su