Bài 30 Ankađien

Bài 30 Ankađien

ANKAĐIEN.

I Định nghĩa và phân loại:

1. Định nghĩa: (diolefin)

- Ankadien là các hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết đôi.

- Ví dụ :

CH2=C=CH2 : propadien.

CH2=C=CH-CH3 : buta-1,2-dien.

CH2=CH-CH=CH2 : buta-1,3-dien.

CH2=C(CH3)-CH=CH2 :

        2-metylbuta-1,3-dien (isopren)

+Ankađien :không liên hợp.

Vd: CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien

II. Tính chất hóa học:

1. Phản ứng cộng: Tùy vào điều kiện : tỷ lệ số mol, nhiệt độ , phản ứng cộng xảy ra ở 1 liên kết đôi hoặc cả 2.

a, Cộng hiđro

b. Cộng halogen:

- Với dd Br2:

     + 800C sản phẩm chính là cộng 1,2.

     + 400C sản phẩm chính là cộng 1,4.

-   Với dd Br2 dư, cộng vào cả 2 liên kết đôi.

- 800C sản phẩm chính là cộng 1,2.... tương tự cộng dd Br2 .


Kết luận:

+Nhiệt độ cao: ưu tiên hướng cộng 1,4

+Nhiệt độ thấp: ưu tiên hướng cộng 1,2

+Dùng dư tác nhân thì cộng vào cả 2 liên kết đôi.

 

2. Phản ứng trùng hợp:

Trong đk thích hợp các ankadien có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo hướng 1,4.

nCH2 = CH – CH = CH2    t0,xt, P   (-CH2 –CH=CH-CH2-)n

                                                               Polibutađien
3.Phản ứng oxi hóa

 a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

2C4H6 + 11O2 ® 8CO2 + 6H2O

b. Oxi hóa không hoàn toàn: Các ankadien cũng làm mất màu dd thuốc tím giống anken. (dùng nhận biết)

III. Điều chế:

1, buta-1,3-dien : từ butan hoặc butylen :

CH3-CH2-CH2-CH3 -t0,xt-> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2.

2, isopren từ isopentan:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 -t0,xt-> CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2

IV. Ứng dụng:

- Làm nguyên liệu.

- Sản xuất cao su