Bài 9: Amin
BÀI 9: AMIN
I. Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân:
1. Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc Hiđrocacbon ta thu được amin.
Thí dụ: CH3NH2, C6H5NH2, CH3-NH-CH3
Công thức chung của amin no đơn chức : CnH2n+3N ( M của amin đơn chức luôn luôn lẻ )
2. Phân loại:
· Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon:
* amin béo: CH3NH2, C2H5NH2
* amin thơm: C6H5NH2
4. Đồng phân : Amin có: * đồng phân mạch cacbon
* đồng phân vị trí nhóm chức
* đồng phân bậc amin
Thí dụ: C4H13N có 8 đồng phân ( hs viết CTCT các đồng phân và gọi tên)
Bậc của amin bằng số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với Nitơ
II. Tính chất vật lý:
· Các amin ở thể khí gồm: CH3NH2, C2H5NH2, CH3NHCH3, (CH3)3N
Các amin khác ở thể lỏng hoặc rắn. mùi khai, độc, dễ tan. Độ tan giảm theo chiều tăng M và nhiệt độ sôi tăng dần.
· Anilin là chất lỏng, tosôi = 184oC, độc, ít tan trong nước. Không màu, để lâu trong không khí, chuyển sang màu nâu đen do bị oxi hóa. Anilin tan trong rượu, benzen.
III. Tính chất hóa học: Đặc trưng của amin : tính baz. Do trên N còn 1 đôi e tự do chưa liên kết, amin dễ dàng nhận thêm proton H+ tạo thành cation amoni. Với anilin, do ảnh hưởng của e tự do trên N đối với nhân thơm, nên anilin dễ tham gia phản ứng thế vào nhân benzen ở vị trí ortho(2,6), para(4).
1. Tính bazơ:
* với quỳ tím: amin béo làm quỳ tím hóa xanh, amin thơm không làm đổi màu quỳ
CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+ + OH−
* với axit:
CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl ( metylamoni clorua) khói trắng
C6H5NH2 HCl C6H5NH3+Cl− ( phenylamoni clorua)
* so sánh tính baz : amin béo > amoniac> amin thơm
* Anilin là baz rất yếu : anilin bị baz mạnh hơn đẩy ra khỏi muối:
C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O
2. Phản ứng thế vào vòng benzen: hiện tượng kết tủa trắng : nhận biết
IV. Ứng dụng và điều chế:
1. Ứng dụng: Các amin dùng tổng hợp hữu cơ, các điamin dùng tồng hợp polime.
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime ( nhựa anilin-fomandehit), dược phẩm…
2. Điều chế: khử hợp chất nitro → amin thơm