Bài 9: Amin

BÀI 9: AMIN

I.          Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân:

1.         Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc Hiđrocacbon ta thu được amin.

Thí dụ: CH₃NH₂, C₆H₅NH₂, CH₃-NH-CH₃

Công thức chung của amin no đơn chức : C_nH_2n+3N ( M của amin đơn chức luôn luôn lẻ )

2.         Phân loại:

·                     Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon:

* amin béo:  CH₃NH₂, C₂H₅NH₂

* amin thơm:  _­C₆H₅NH₂
 

4.         Đồng phân : Amin có:           * đồng phân mạch cacbon

                                                            * đồng phân vị trí nhóm chức

                                                            * đồng phân bậc amin

            Thí dụ: C₄H₁₃N có 8 đồng phân ( hs viết CTCT các đồng phân và gọi tên)

            Bậc của amin bằng số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với Nitơ

II.        Tính chất vật lý:

·                     Các amin ở thể khí gồm: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, CH₃NHCH₃, (CH₃)₃N

Các amin khác ở thể lỏng hoặc rắn. mùi khai, độc, dễ tan. Độ tan giảm theo chiều tăng M và nhiệt độ sôi tăng dần.

·                     Anilin là chất lỏng, t^o_sôi = 184^oC, độc, ít tan trong nước. Không màu, để lâu trong không khí, chuyển sang màu nâu đen do bị oxi hóa. Anilin tan trong rượu, benzen.

III.      Tính chất hóa học:  Đặc trưng của amin : tính baz. Do trên N còn 1 đôi e tự do chưa liên kết, amin dễ dàng nhận thêm proton H⁺ tạo thành cation amoni. Với anilin, do ảnh hưởng của e tự do trên N đối với nhân thơm, nên anilin dễ tham gia phản ứng thế vào nhân benzen ở vị trí ortho(2,6), para(4).

            1.         Tính bazơ:

                *      với quỳ tím: amin béo làm quỳ tím hóa xanh, amin thơm không làm đổi màu quỳ

                       CH₃NH₂   +   H₂O       [CH₃NH₃]⁺  +  OH⁻

                *      với axit:

                       CH₃NH₂   + HCl               CH₃NH₃Cl  ( metylamoni clorua) khói trắng

                        C₆H₅NH_2­   HCl                   C₆H₅NH₃⁺Cl⁻ ( phenylamoni clorua)

               * so sánh tính baz :   amin béo > amoniac> amin thơm

               * Anilin là baz rất yếu : anilin bị baz mạnh hơn đẩy ra khỏi muối:

                       C₆H₅NH₃Cl  +  NaOH           C₆H₅NH₂ +  NaCl  +  H₂O

IV.    Ứng dụng và điều chế:

1. Ứng dụng:  Các amin dùng tổng hợp hữu cơ, các điamin dùng tồng hợp polime.

Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime ( nhựa anilin-fomandehit), dược phẩm…

2. Điều chế: khử  hợp chất nitro → amin thơm