Bài 5: Glucozơ

Bài 5: GLUCOZƠ

I. Tính chất , trạng thái tự nhiên:

ü Chất rắn, kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt kém đường mía.

ü Glucozơ có trong lá, hoa, rễ, quả chín. Đặc biệt có nhiều trong nho nên được gọi là đường nho

ü Mật ong có chứa 30% glucozơ, máu người có khoảng 0,1% glucozơ

II. Cấu trúc phân tử: CTPT: C₆H₁₂O₆

Thí nghiệm chứng minh cấu tạo dạng mạch hở của glucozơ:

Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan → 6 nguyên tử C của glucozơ tạo mạch hở không nhánh.

Glucozơ tham gia phản ứng tráng gương và bị oxi hóa bởi nước brom tạo axit gluconic →glucoz có nhóm chức andehit –CHO.

Glucozơ phản ứng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch xanh lam→glucoz có nhiều nhóm –OH kế cận.

Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH₃COO- →phân tử có 5 nhóm –OH

Vậy: Glucozơ là hợp chất tạp chức thuộc loại ancol đa- andehit có 5 nhóm –OH và 1 nhóm andehit –CHO trong phân tử.

CTCT: CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O

Hay: CH₂OH[CHOH]₄CHO

v Ở trạng thái rắn glucoz còn tồn tại dạng mạch vòng.

III. Tính chất hóa học:

1. Tính chất ancol đa:

a. Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường:

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

Phức đồng-glucoz ( xanh lam)

b. Phản ứng tạo este: tác dụng với anhidrit axetic tạo este chứa 5 gốc axetat

C₆H₁₂O_{6 +} 5(CH₃CO)₂O C₆H₇O(OCOCH₃)₅ + 5 CH₃COOH

2. Ứng dụng : làm thuốc bổ bồi dưỡng cho người bệnh, tráng gương tráng phích.

V. Đồng phân của glucozơ: Fructozơ

Ø CTPT : C₆H₁₂O₆. Dạng mạch hở, fructoz thuộc dạng polihidroxi xeton

Ø CTCT: CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH. Trong dung dịch fructoz chủ yếu tồn tại dạng vòng có 5 cạnh: fructoz

1. Lý tính:

Chất kết tinh, dễ tan trong nước, ngọt hơn đường mía, có nhiều trong mật ong 40%.

2. Hóa tính:

a. với Cu(OH)₂ : ở nhiệt độ thường tạo dung dịch phức màu xanh lam (tính chất poliancol)

b. với H₂: tạo poliancol ( tính chất nhóm cacbonyl >C=O)

c. fructozơ bị oxi hóa bời AgNO₃/ddNH₃ và Cu(OH)₂/NaOH ở nhiệt độ cao vì trong môi trường kiềm: OH⁻

Fructoz ↔ Glucozơ

d. Fructozơ không làm mất màu nước brom.