Bài 1: Este

Bài 1: ESTE

I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP:
1. Cấu tạo:  Thay thế nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este : RCOOR’
                                               

                RCOOH  + HOR’    →   RCOOR’   + H2O  

                CH3COOH  + C2H5OH    →     H2O  + CH3COOC2H5

         R : là H, các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm..

         R’: là các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm ..    

Công thức chung của este đơn no:  CnH2nO2  ( n≥ 2)

2. Danh pháp:    

                           
Thí dụ:  

        HCOOCH3 :  metyl fomiat ( hay fomat),   HCOOC2H5: etyl fomat

        CH3COOCH3: metyl axetat                    , C2H3COOC2H5: etyl acrylat                   

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

• Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C ( vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro.

• Chất lỏng nhẹ hơn nước, ít tan trong nước. Este của các axit béo ( có khối lượng mol lớn ) có thể là chất rắn ( mỡ động vật, sáp ong)

• Este có mùi thơm hoa quả dễ chịu: isoamyl axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3)

Có mùi chuối chín, benzyl propionat ( C2H5COOC6H5) có mùi hoa nhài, etyl butyrat ( C3H7COOC2H5) có mùi dứa , etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 )  có mùi táo.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thủy phân: ( môi trường axit)

       RCOOR’  +   2O  → RCOOH   + R’OH

Bản chất của phản ứng là phản ứng thuận nghịch

Thí dụ:  CH3COO C2H5 + H2O  → C2H5OH + CH3COOH

2. Phản ứng xà phòng hóa: ( môi trường kiềm) phản ứng hoàn toàn

                             RCOOR’ + NaOH → RCOONa  + R’OH

Chú ý :

• Nếu R’ có dạng – CH=CH-R thì sản phẩm có andehit

• Nếu R; có dạng – C(CH3)= CH-R thì sản phẩm có xeton

• Nếu R’ có dạng - C6H5 thì sản phẩm có phenol hoặc muối

Thí dụ: 

• CH3COOCH=CH2 +  NaOH      →       CH3COONa +  CH3CHO

• CH3COOC6H5  +  2NaOH       →          CH3COONa  + C6H5ONa + H2O   

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
   
   a. Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no :

                     C17H33COOCH3  +  H2     →   C17H33COOCH3H2

           b. Phản ứng trùng hợp:             

                     n CH2= CH – COOCH3  →  [–CH(COOCH3)–CH2–]n

           c. Este của axit fomic có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2

IV. ĐIỀU CHÊ VÀ ỨNG DỤNG:

1. Điều chế :

     a. phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol và H2SO4 đậm đặc.

                              RCOOH  + HOR’    → RCOOR’   + H2O

     b. Điều chế benzyl axetat: phenol phản ứng với anhydrit axit :

                                          C6H5OH  + (CH3CO)2O    → CH3COOC6H5 + CH3COOH

     c. Điều chế este vinyl :                                      

                                          CH3COOH  + CH≡CH   →  CH3COOCH=CH2

2. Ứng dụng :

- Làm dung môi : butyl axetat và amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp

- poli(metyl acrylat) và poli ( metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ.

- poly( vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly( vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, và mỹ phẩm.